Portalegre é uma bonita cidade Alentejana, sede de concelho e distrito, situada numa transição entre a planície seca Alentejana e a zona serrana da região das Beiras, numa área natural de grande beleza e graciosidade. Esta cidade situa-se na Serra de São Mamede, bem próxima do bonito Parque Natural que a protege e preserva, com uma fauna e flora rica e variada, e está igualmente localizado bem próximo da fronteira Espanhola, o que desde cedo conferiu à cidade uma importância estratégica de defesa do Reino, nomeadamente na Idade Média.
Mas Portalegre conta já com uma ocupação humana bem anterior, com alguns vestígios pré-históricos, mas sobretudo com uma forte herança contemporânea das épocas de ocupação Romana e Muçulmana.
Apesar de ter nascido e morrido em Vila do Conde, José Régio fez em Portalegre a sua vida. Daí não ser difícil encontrar nesta região referências ao escritor, como é a Casa Museu José Régio. A habitação onde morou o poeta, enquanto leccionou durante mais de trinta anos, é hoje um museu onde estão coleções suas, assim como objetos pessoais.
Portalegre é uma das cidades portuguesas com mais casas apalaçadas do século XVI, quase todas ocupadas por serviços oficiais. A zona mais velha da cidade situa-se numa encosta a crescer para o castelo.
No centro da cidade de Portalegre, descobrem-se as muralhas, as casas solarengas e edifícios religiosos. A Porta do Alegrete é uma das principais entradas da antiga muralha medieval e os vestígios do antigo convento de Santa Clara são dos monumentos mais conhecidos, a par do Castelo, da Sé e do Mosteiro São Bernardo. Na Praça da República vive-se a agitação citadina, por acolher algum comércio tradicional. Já desde o século XIX acolhia o mercado da cidade e era ponto importante de trocas comerciais.
A Sé catedral é um templo consagrado a Nossa Senhora da Assunção. Criada a diocese em 1549, iniciou-se a construção da Catedral em 1556. A Igreja de Santa Maria a Grande foi então escolhida para servir de Sé até à inauguração do novo templo.
O Castelo foi mandado construir por D. Dinis em 1290 para defesa desta zona de fronteira; contudo, o castelo perdeu a sua funcionalidade ao longo dos anos.
Outro monumento importante é o Mosteiro de S. Bernardo, este foi fundado em 1518. O portal, clássico, é datado de 1538. O corpo da nave e o transepto são cobertos por abóbadas de nervuras e bocetes com o Brasão dos Melos. As paredes ostentam painéis de azulejos historiados, barrocos, datados de 1739.
Fora do centro da cidade encontramos a capela do Calvário e o seu miradouro, que alcança uma vista belíssima sobre a cidade.
Portalegre foi outrora conhecida pela “cidade dos sete conventos", pelo que pela região abundam deliciosas receitas conventuais muito apreciadas e afamadas, destacando-se toda a doçaria do convento de Santa Clara.
A gastronomia do Concelho de Portalegre é rica e variada: Sopa de Tomate, Sopa de Batata, Sopa de Feijão com Couve, Alhada de cação, Sarapatel, Sopa de Cachola, Migas de Pão e de Batata. Quanto aos doces, imperam os de natureza conventual, como sejam os Rebuçados de Ovos, o Toucinho do Céu, o Manjar Branco e a Lampreia de Portalegre. No âmbito da doçaria mais tradicional têm-se os Bolos Fintos e as Boleimas.
Em suma, Portalegre é um local aprazível para a realização de percursos pedestres na natureza e percursos históricos pela calçada da cidade.
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